"למרות היותו בן אצולה, נטה טולסטוי לתפיסות מהפכניות אנרכיסטיות. טולסטוי הושפע מהגותו של קרל מרקס, אף שחלק עליו בנושאים רבים.
טולסטוי האמין כי ההיסטוריה האנושית היא היסטוריה של כוחניות צרופה, וראה כל ארגון אנושי כמנגנון שמטרתו הפעלת כוח. על-פי הגותו, כל נסיון לאכיפת חוק ויצירת מנגנון ממשלתי, הינו למעשה מניפולציה של אנשי השלטון, שנועד לשלוט בציבור כנגד טובתו.
טולסטוי האמין כי האשליה המכוונת מלמעלה של הציבור, היא שהביאה אותו להאמין כי לא ניתן לנהל חיים אנושיים מהוגנים בלא להיעזר בממשל. על-פי טולסטוי, עמלים השלטונות בשכנוע הפרט כי הוא בור, ואינו מסוגל לדאוג לענייניו, וזוהי, לדעתו, הסיבה היחידה להמשך קיומו של כל שלטון.
טולסטוי האמין כי מודעות לאשלייה זו, ונסיון להימנע ממנה, תביא להכחדתו של המשטר ולמניעת האלימות הטמונה בו. עם זאת, טולסטוי סבר כי כל שימוש בכוח נגדי, דינו ליצור מצב זהה של כפייה ואלימות, ועל כן התנגד לכל פעולה אקטיבית כנגד השלטונות.
בשל השפעת המרקסיזם, האמין טולסטוי כי בעלות על קרקע והון היא צורת כפייה נוספת. עם זאת, במציאות הרוסית הפיאודלית למחצה של תקופתו, בה השליטה על הקרקע הייתה בידי האצולה שהיוותה חלק מן המנגנון הממשלתי, זיהה טולסטוי את הבעלות על הקרקע וההון כחלק מן המוסד הממשלתי (שלא כמו מרקס, שראה בכך מעמד נפרד הבנוי על שוק קפיטליסטי, ולא פיאודלי). בהתאם לכך, טען טולסטוי כי יש להעדיף עבודות פרטיות על פני ציבוריות (בניגוד למרקס, שראה בעבודה הפרטית מקור ההון). עמדותיו היו נר לרגלי נרודניקים באינטליגנציה הרוסית הפרו-עממית.
טולסטוי קרא לכל בני האדם שלא לקחת חלק מכל מוסד ממשלתי, והעדיף חיים המבוססים על השוק הפרטי. מתוך הבנה כי הדבר לא ניתן לביצוע על ידי כל האנשים, טען כי על אדם לצמצם את מעורבותו בשלטון ככל הניתן, בהימנעות משירותים ציבורים, הימנעות ממשרות ציבוריות, העדפת משרה ציבורית נמוכה על גבוהה, וכו'. טולסטוי נחשב לפציפיסט, והיה מהראשונים לקרוא לסרבנות צבא. לדעת טולסטוי, הפתרון למלחמות ולאלימות הממשלתית הינו תנועת התכחשות המונית לשלטון. עם זאת, הוא התנגד למאמצים לארגן תנועה שכזו, שכן אלו היוו לדעתו מקור לכפייה עתידית נוספת.
בניגוד לעמדה זו של טולסטוי, קמו תומכים רבים אשר הושפעו מהגותו וניסו לייסד צורות התארגנות אנרכיות. מפורסמות ביותר הינן הקומונות הטולסטויאניות - מושבות אנרכיסטיות -שיתופיות שקמו ברחבי רוסיה והפכו לסמל ההתיישבות האנרכית.
במסגרת פעילותו כאיש חינוך, כתב טולסטוי כמה כתבי עת בתחום החינוך, והאמין בחינוך אנרכי חסר מתודה."